Establert el dubte raonable sobre el seu lloc veritable origen nacional, un altre dels grans punts obscurs de la biografia de Cristòfor Colom el trobem en els seus anys de joventut. Respecte d’aquest període existeix una foscor total que es combina amb les contradiccions entre els que han explicat els diferents biògrafs i les referències que va deixar el propi Colom, el qual va deixar escrit que havia navegat des de molt jove, que havia estat a l’illa grega de Quios i per bona part del Mediterrani, i que hauria fet de corsari. Tot això és profundament contradictori amb la biografia que ens explica que el Colombo genovès hauria marxat de la seva ciutat amb poc més de vint anys.
Recordem que Colom va escriure el 1501:
De muy pequeña edad entré en la mar y lo he continuado hasta hoy […]. Ya van de cuarenta años que estoy en este uso. Todo lo que hoy se navega todo lo he andado […]. En la marinería [Dios] me fizo abondoso, de astrología me dio lo que abastaba y así de geometría y aritmética […]. En este tiempo he yo visto y puesto estudio en ver de todas escrituras de cosmología, historias, crónicas y filosofía y de otras artes.
Si ens mantenim en la tesi genovesa, l’explicació a la precocitat de Colom com a navegant només s’explicaria des de la premissa que aquest va embarcar-se per primer cop a l’edat de 10 anys, possiblement com a grumet en alguna embarcació comercial genovesa amb l’objectiu de vendre o comprar llanes i teixits per al taller del seu pare. Ara bé, en aquest cas ens movem en el terreny de l’especulació. I això no quadraria amb el fet que, segons la documentació oficial, el Cristoforo Colombo genovès no va sortir de la seva terra natal fins el 1473.
En qualsevol cas, aquests viatges aviat haurien de prendre una continuïtat sorprenents. Segons els testimonis existents, el jove Colom no només va viatjar per tota la Mediterrània, sinó que va anar més enllà de l’estret de Gibraltar, arribant a les illes britàniques i a la remota illa de Thule (Islàndia). Igualment, en el vessant sud de l’Atlàntic, hauria arribat fins a les Açores, Madeira, Porto Novo, Cap Verd i el Golf de Guinea. Tot això, segons la biografia oficial, seguint les rutes i factories genoveses, de gran tradició marinera, que configuraven una sòlida xarxa financera i comercial que s’estenia des del Mar Negre fins als ports de la Mar del Nord.

Tanmateix, les discrepàncies que els historiadors i biògrafs expressen sobre aquest període de la vida de Colom són enormes.
Investigacions recents, basades en els textos de Hernando Colón i el pare Bartolomé de las Casas, ens suggereixen que aquest misteri sobre els anys de joventut de Colom estarien relacionats amb l’ocultació del seu passat com a pirata o corsari, una activitat que voldria ocultar ja fos per no enfosquir la seva biografia de gran almirall o per haver exercit aquesta professió en el bàndol derrotat.
Primer de tot, abans de continuar cal destacar la diferència existent entre un pirata i un corsari: un pirata era un lladre que assaltava vaixells en benefici propi, en canvi un corsari era aquell mariner que estava autoritzat per la monarquia per assaltar, capturar i fer botí dels vaixells dels països enemics. És a dir, ser corsari no era un fet deshonrós a l’Europa del segle XV ja que aquesta activitat es considerava com un aspecte més de la pràctica de la guerra a les ordres del rei.
Colom, en una carta de 1495, dirigida als Reis Catòlics, reconeix que va ser corsari. Per tant, la pregunta que es deriva d’aquest fet és: a les ordres de quin monarca va practicar la seva activitat com a corsari? A partir de les dades biogràfiques que exposen Hernando y Las Casas, podem deduir que Colom va practicar l’activitat corsària en una data no determinada (entre 1472 i 1476 o potser abans?) al servei de Renat d’Anjou, enemic de Joan II d’Aragó i pare de Ferran el Catòlic. També hauria estat al servei de l’ordre de Sant Joan de Jerusalem, el gran mestre de la qual era un altre dels enemics declarats de Joan II. El corsari a les ordres directes del qual es trobaria Colom seria Casanova Colom el vell, almirall de Provença.

Per entendre aquest fet ens hem de situar en la Guerra Civil catalana. El 1466, en morir Pere de Portugal, el que era el monarca alternatiu a Joan II, la Generalitat va proclamar nou rei a Renat d’Anjou amb la intenció de trencar l’aliança entre Joan II i Lluís IX de França. Renat arribaria a ocupar el tron català durant sis anys (1466-1472), però aquest nou intent tampoc va ser positiu pels interessos bèl·lics dels catalans, tot i que alguns èxits inicials van aconseguir retardar el final de la guerra. És a dir, Colom hauria participat en el bàndol contrari al de Joan II i el seu fill Ferran el Catòlic. I això sí que ens explicaria perquè ocultava aquest aspecte del seu passat.
Una de les proves que s’acostumen a citar per defensar la tesi de l’activitat corsària de Colom és una carta dels Consellers de Barcelona dirigida a les poblacions del litoral català i valencià, datada l’octubre de 1473, on es dóna avís de la presència d’un corsari anomenat Colom amb set naus armades que ha atacat les galeres del comte de Prades (un dels aliats de Joan II en la Guerra Civil). Ara bé, aquest Colom no l’hem d’identificar necessàriament amb Cristòfor Colom ja que aquest hauria servit a les ordres de Casanova Colom el vell.

L’agost de 1476, quan Colom navegava a les ordres del corsari Colombo Junior (Casanova Colom el jove?) protegint un comboi mercant genovès que realitzava la ruta entre Gènova i Flandes, el seu vaixell va ser atacat, incendiat i enfonsat per una esquadra francesa comandada pel vicealmirall Guillaume de Casanova a l’alçada del Cap de Sant Vicenç. Colom hauria estat a punt de morir en l’incident, però va ser capaç d’arribar nedant, o agafat a alguna resta de fusta, fins a la costa portuguesa de Lagos, a l’Algarve, a unes dues llegües de distància d’on s’havia produït l’atac. Recuperat de les ferides resultants del combat i el naufragi, Colom emprendria el viatge cap a Lisboa.
La principal font per a documentar aquest episodi la trobem en la narració del pare Bartolomé de las Casas a la seva Historia de las Indias:
El Cristóbal Colon era muy gran nadador y pudo haber un remo que a ratos le sostenía mientras descansaba, y así anduvo hasta llegar a tierra, que estaría a poco más de dos leguas… Así que llegado Cristóbal Colon a tierra, a algún lugar cercano de allí, y cobrando algunas fuerzas del tullimiento de las pernas de la mucha humedad del agua y de los trabajos que había pasado, y curado también por ventura de algunas heridas que en la batalla había recibido, fuese a Lisboa que no estaba lejos.
Colom va silenciar aquest episodi, tot i ser decisiu en la seva biografia. I és que va ser gràcies a aquest naufragi que Colom va instal·lar-se a Portugal, on va elaborar el seu projecte de viatge a les Índies, va casar-se, va tenir un fill i va arribar a establir relacions amb la casa reial. Per què va ocultar aquest afer? Era corsari? A les ordres de qui? Per què el seu nom no figura en la relació dels tripulants genovesos? Per què va quedar-se a Portugal? Era un exili de Catalunya com a conseqüència de la desfeta del bàndol dels Anjou en la Guerra Civil catalana? Aquesta ocultació tenia alguna relació amb la guerra que en aquells anys es lliurava entre Castella i Portugal pels drets a la corona castellana de La Beltraneja en la qual també hauria participat com a corsari? Massa incògnites com per formular una explicació definitiva.