El retard o l’incompliment de les reformes polítiques i econòmiques del govern espanyol de la Restauració borbònica vers Cuba va comportar un allunyament de l’autonomisme i que els desitjos d’emancipació i l’independentisme guanyessin cada cop més partidaris.
El 1879 va produir-se un nou intent d’insurrecció que va donar lloc a un conflicte anomenat Guerra Chiquita. La insurrecció dels mambistes, nom amb el qual es denominava als rebels cubans, va ser derrotada l’any següent amb una relativa facilitat com a conseqüència de la manca de suport entre la població, l’escassetat de l’armament i la clara superioritat de l’exèrcit espanyol.
El 1893, José Martí, un intel·lectual cubà, va fundar el Partido Revolucionario Cubano que tenia com a objectiu aconseguir la independència de l’illa i aviat comptaria amb el recolzament dels Estats Units. El partit ràpidament va augmentar la seva base social i va rebre el suport de nombrosos cabdills revolucionaris com Máximo Gómez, Antonio Maceo i Calixto García, personatges que s’havien distingit en la lluita contra les tropes espanyoles en la Guerra dels Deu Anys i es negaven a acceptar els acords que s’havien signat a la Pau de Zanjón. La importància de José Martí va eradicar en la seva capacitar d’unir obrers, sectors populars i la burgesia criolla sota el l’objectiu d’arribar a la democràcia a partir de la independència. Amb ell, se sentia identificat tot aquell que no tingués interessos colonialistes.
El 24 de febrer de 1895, un nou aixecament independentista cubà, el Crit de Baire, va donar pas a un conflicte generalitzat. La rebel·lió va iniciar-se a l’est de l’illa, a Santiago de Cuba, però va estendre’s ràpidament cap a l’oest arribant cap a l’Havana.
Davant l’aixecament a Espanya hi va haver diverses posicions: el govern de Cánovas va adoptar una actitud molt patriotera (“hasta el último hombre y hasta la última peseta”), anunciada en discursos sorollosos i grandiloqüents; la burgesia industrial i comercial (i especialment la catalana) també era partidària de mantenir la sobirania espanyola, amb la guerra si calia; el poble es va deixar portar per la propaganda de l’“orgullo nacional”. Només una part dels republicans federal, els socialistes, els anarquistes i els catalanistes de la Unió Catalanista van protestar i van demanar l’autonomia per a Cuba i les altres illes. A més, hi havia moltes associacions obreres contràries a la guerra perquè eren conscients que hi haurien d’anar els seus fills.
Per reprimir la revolta, el cap de govern espanyol, Antonio Cánovas del Castillo, inicialment va enviar un exèrcit comandat pel general Martínez Campos. Aquest va buscar la pacificació de l’illa mitjançant la combinació d’una forta acció militar amb un esforç polític de conciliació amb els rebels. Martínez Campos, però, va fracassar en el seu intent de controlar militarment la insurrecció i pacificar l’illa, motiu pel qual va ser dimitir i va ser substituït pel general Valeriano Weyler per canviar la tàctica bèl·lica i iniciar una fèrria repressió.
Amb l’objectiu d’evitar que els insurrectes s’estenguessin en el món rural i aïllar els guerrillers, Weyler va dividir l’illa amb “trochas y alambradas” i va concentrar la població pagesa en campaments o camps de concentració aïllats que impedien als camperols tenir contacte amb els combatents. A més, Weyler va tractar durament els rebels, a molts dels quals va fer aplicar la pena màxima, així com a la població civil, entre la qual va augmentar considerablement la mortalitat com a conseqüència de la proliferació de fams i epidèmies.
En el terreny militar, però, tot i la repressió, la guerra no era favorable als interessos espanyols ja que els combats tenien lloc a la selva (la manigua) contra unes forces disperses en el territori i amb una gran facilitat per concentrar-se pels atacs i separar-se ràpidament. Ni els soldats espanyols estaven preparats per a enfrontar-se a una amenaça d’aquest tipus ni l’exèrcit disposava dels mitjans necessaris. Així, el mal aprovisionament, la manca d’instruments i l’extensió de les malalties tropicals van causar una gran mortaldat entre les tropes i van fer que la victòria final esdevingués cada vegada un objectiu més difícil d’aconseguir.
A més, el sistema de lluita imposat per Weyler era tan cruel que va produir un gran desprestigi internacional per a Espanya, així com la protesta interessada dels Estats Units, que van muntar una gran campanya de premsa contra el domini espanyol. El govern liberal, conscient del fracàs de la via repressiva i temorós d’un conflicte amb els Estats Units, va veure’s obligat a fer dimitir Weyler. El seu substitut seria el general Ramón Blanco.
A Espanya, parlar de diàleg sobre el conflicte cubà significava fragilitat envers una oposició molt forta al govern i al sistema amb la intencionalitat d’atacar-lo. Tot i això, l’any 1897, Segismundo Moret, com a ministre d’Ultramar, va aprovar un decret en el qual atorgava una àmplia autonomia cubana, el sufragi universal masculí, la igualtat de drets entre cubans i peninsulars i l’autonomia aranzelària, però aquesta resposta arribava massa tard. Així, els independentistes cubans, sabent-se recolzats pels Estats Units, van rebutjar l’autonomia i la fi de les hostilitats.
Davant el refús continuat per part del govern espanyol a vendre l’illa de Cuba als Estats Units, el president McKinley va reconèixer els independentistes cubans i els va ajudar obertament en el conflicte. L’abril de 1898, l’explosió fortuïta del cuirassat nord-americà Maine, enviat pel govern dels EUA al port de l’Havana com a símbol de protecció dels ciutadans nord-americans residents a l’illa, en el qual va perdre la vida la major part de la seva tripulació, va precipitar la guerra resultant ser el casus belli que necessitava l’administració nord-americana per involucrar-se en el conflicte.
Aleshores, els Estats Units van iniciar una forta campanya propagandística contra Espanya, a la qual s’acusava falsament d’haver provocat la voladura del Maine i s’exigia la retirada de Cuba. Tot i la consciència que l’exèrcit espanyol mai podria fer front amb èxit un conflicte militar amb els EUA, els dirigents polítics van considerar humiliant l’ultimàtum nord-americà, donant lloc a la guerra contra els Estats Units pel control de Cuba.
La guerra entre els Estats Units i Espanya va ser ràpida i en únicament dues batalles navals va estar decidida. Una esquadra dirigida per l’almirall Cervera va partir cap a Cuba, però la flota nord-americana era molt més moderna poderosa i va desfer-se fàcilment dels malmesos vaixells espanyols, primer a Cavite (port de Manila, Filipines, 1 de maig de 1898), i després a Santiago de Cuba (3 de juliol de 1898).
La pau va ser signada a París el 10 de desembre de 1898. Pels tractats de pau Espanya cedia Puerto Rico, les Filipines i l’illa de Guam als Estats Units que hi establiria un protectorat i va abandonar Cuba, que es convertiria en una república independent sota el protectorat/ocupació dels Estats Units, amb la consegüent frustració dels líders independentistes cubans. Pel règim espanyol va ser més important salvar la monarquia davant les amenaces internes que no pas mantenir Cuba i la resta del seu imperi colonial.
Cap aconteixement va tenir unes conseqüències tan dramàtiques per a la monarquia restauracionista com la pèrdua de les darreres colònies d’Ultramar. L’emancipació de Cuba, Puerto Rico i Filipines suposava la fi de l’Imperi colonial espanyol així com d’un dels principals pilars econòmics del règim i va ser interpretada per molts autors com l’inici de l’enfonsament del sistema restauracionista. La realitat és que la derrota militar de 1898 va ser l’expressió simbòlica de la decadència espanyola i els intel·lectuals i els polítics van coincidir a senyalar que Espanya es trobava en un dels punts més baixos de la seva evolució històrica. Eren necessaris canvis polítics i morals.
