La crisi del segle XIV, que va afectar d’una manera molt profunda els regnes de la Corona d’Aragó, no va ser tan intensa a Castella. Tot i això, la Corona de Castella es va veure afectada per contínues rebel·lions nobiliàries i per guerres civils protagonitzades per una noblesa que volia imposar la seva voluntat al monarca i mantenir els privilegis socials de que gaudia tot resistint-se als intents reials d’avançar cap a l’Estat modern.
La guerra civil castellana. A la mort d’Alfons XI (1311-1350) va iniciar-se a Castella un conflicte dinàstic, que hem d’emmarcar dins de l’escenari de la Guerra dels Cent Anys, entre els seus fills Pere i Enric. Alfons XI havia contret matrimoni amb Maria de Portugal, de la qual va tenir el seu hereu, l’infant Pere. No obstant això, el rei també va tenir amb Elionor de Guzmán diversos fills naturals, d’entre ells l’infant Enric, comte de Trastàmara, que va disputar el regne a Pere I una vegada aquest va accedir al tron.
El nou monarca Pere I de Castella (1350-1369) va voler imposar el seu poder sobre els nobles, desenvolupar l’economia de les ciutats i afavorir els artesans del sector tèxtil per evitar que la majoria de la llana fos exportada als Països Baixos. En resposta, l’alta noblesa i l’Església s’hi van enfrontar i van proposar com a rei el seu germanastre Enric.
El rei només va comptar amb el suport de la minsa burgesia castellana i de la petita noblesa. Tanmateix, Pere I, en la seva lluita contra Enric de Trastàmara, va aliar-se amb Eduard de Woodstock, l’anomenat “Príncep Negre”, el qual va derrotar els partidaris d’Enric a la Batalla de Nájera l’any 1367. El “Príncep Negre”, però, veient que el rei no complia les seves promeses, va acabar per abandonar el regne de Castella.
Enric de Trastàmara, refugiat a França, va aprofitar la circumstància per a reprendre la lluita per la corona i vèncer Pere I a la batalla de Montiel l’any 1369, en la qual va morir el rei castellà. Així, després d’uns anys de guerra civil, el bàndol nobiliari es va imposar i, com a conseqüència, Enric de Trastàmara va ser proclamat rei de Castella.
La nova dinastia dels Trastàmara. En general, la nova dinastia dels Trastàmara va estar en mans de l’alta noblesa que l’havia conduit al tron castellà. D’aquesta manera, Enric II de Castella (1369-1379) va ser anomenat com “el de les Mercès”, perquè va haver de concedir als nobles molts privilegis i moltes riqueses per pagar l’ajuda que li havien prestat en el conflicte contra el seu germanastre.
El seu successor, Joan I (1379-1390) va haver de concedir encara més beneficis a la noblesa, que li havia fet costat en el seu intent d’annexar-se el regne de Portugal. Posteriorment, el desordre i la rapinya senyorial es van generalitzar a la Castella baixmedieval durant els regnats del altres dos monarques de la família dels Trastàmara, Joan II (1406-1454) i Enric IV (1454-1474), uns reis particularment dèbils i amb poca personalitat. Quan el rei Enric IV va morir el 1474, els castellans es van dividir entre els partidaris de la seva filla Joana (anomenada la Beltraneja) i els de la seva germana Isabel. Aquesta última va ser proclamada finalment reina de Castella, després d’una guerra civil que va durar cinc anys.
